Fructose-1,6-bisphosphat

Fructose-1,6-bisphosphat oder Fructose-1,6-biphosphat, abgekürzt F-1,6-BP ist ein phosphorylierter Zucker, der im Stoffwechsel (Glykolyse) eine wichtige Rolle als Intermediat einnimmt. Die β-D-Form ist das in der Natur am häufigsten vorkommende Isomer. Es darf nicht mit Fructose-2,6-bisphosphat, einem sehr ähnlichen Metaboliten mit regulatorischer Aktivität, verwechselt werden.

Strukturformel
β-D-Isomer
Allgemeines
Name	Fructose-1,6-bisphosphat
Andere Namen	Diphosphofructose Fosfructose F-1,6-BP Harden-Young-Ester
Summenformel	C6H14O12P2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 488-69-7 41012-14-0 (Natriumsalz) EG-Nummer 207-683-6 ECHA-InfoCard 100.006.985 PubChem 10267 DrugBank DB13863 Wikidata Q414945
Eigenschaften
Molare Masse	340,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	50 mg·ml−1 Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Eine der frühesten wissenschaftlichen Erwähnungen ist von 1933, die die Intermediate der Glykolyse untersuchte.^[3] Zu diesem Zeitpunkt wurde die Verbindung als Fructosediphosphorsäure bezeichnet. Die Vorsilbe „bis“ wird heute verwendet, da sie korrekter ist. Sie gibt an, dass die beiden Phosphatgruppen nicht miteinander verbunden und an zwei verschiedenen Atomen lokalisiert sind.

Biologische Bedeutung

→ Hauptartikel: Glykolyse und Gluconeogenese

Fructose-1,6-bisphosphat ist ein wichtiges Intermediat beim Kohlenhydratstoffwechsel, z. B. beim Abbau von Glucose. So entsteht es im Zuge der Glykolyse aus Fructose-6-phosphat, was durch eine Phosphofructokinase unter Verbrauch von ATP phosphoryliert wird. Eine Aldolase spaltet in der Folgereaktion Fructose-1,6-bisphosphat in zwei C₃-Bausteine: Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat.

Auch beim Aufbau von Glucose (Gluconeogenese) wird F-1,6-BP gebildet. Dieses wird dann in Fructose-6-phosphat umgesetzt, was dann weiter zu Glucose-6-phosphat prozessiert wird.

Schließlich kann F-1,6-BP auch die Pyruvatkinase regulieren: Die Pyruvatkinasen der Leber, der Niere und in den Erythrozyten werden durch Fructose-1,6-bisphosphat allosterisch aktiviert.^[4][5]