Fructose-1-phosphat

Fructose-1-phosphat ist ein Phosphorsäureester der Fructose und das Isomer von Fructose-6-phosphat. Es ist ein Zwischenprodukt des Glucosestoffwechsels. Physiologisch tritt nur das D-Isomer auf.

Strukturformel
β-Anomer von D-Fructose-1-phosphat (Furanoseform) unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name	Fructose-1-phosphat
Andere Namen	F1P Fru-1-P
Summenformel	C6H13O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15978-08-2 EG-Nummer 240-113-4 ECHA-InfoCard 100.036.451 PubChem 65246 Wikidata Q982755
Eigenschaften
Molare Masse	260,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Reaktionen

Fructose-1-phosphat ist ein wichtiges Intermediat in der Bereitstellung von Fructose für den Metabolismus. Hierbei wird D-Fructose bei höheren Tieren in der Leber zu Fructose-1-phosphat phosphoryliert, was durch eine Fructokinase (Ketohexokinase, FK) unter ATP-Verbrauch katalysiert wird, gemäß:

${\displaystyle {\text{Fructose}}+{\text{ATP}}\longrightarrow {\text{Fructose-1-phosphat}}+{\text{ADP}}}$

Anschließend spaltet die Aldolase B (ALD-B) Fructose-1-phosphat in Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und Glycerinaldehyd (vgl. Abbildung). Danach wird Glycerinaldehyd durch die Triokinase zu Glycerinaldehyd-3-phosphat phosphoryliert. DHAP beziehungsweise Glycerinaldehyd-3-phosphat werden dann weiter in der Glykolyse verstoffwechselt.

Eintritt von Fructose in die Glykolyse.
Fructose (1), F1P (2), DHAP (3), Glycerinaldehyd (4), GAP (5)
Fructokinase (FK), Aldolase B (ALD-B), Triosephosphatisomerase (TPI), Triosekinase (TK)

Pathologie

Fehlt die Fructokinase, wird F1P in der Leber akkumuliert. Daraus resultiert beim Menschen eine Fructosurie. Ein Mangel an Aldolase B führt zu einer hereditären Fruktoseintoleranz.