Geranylformiat

Geranylformiat ist ein Terpenoidester, der sich von Geraniol und Ameisensäure ableitet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylformiat
Andere Namen	3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylformiat GERANYL FORMATE (INCI)[1]
Summenformel	C11H18O2
Kurzbeschreibung	farblose, klare Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-86-2 EG-Nummer 203-339-4 ECHA-InfoCard 100.003.037 PubChem 5282109 ChemSpider 4445318 Wikidata Q15726045
Eigenschaften
Molare Masse	182,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,92 g·cm−3[2]
Siedepunkt	92 °C (11 mmHg)[2]
Brechungsindex	1,46 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​337+313​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	>6 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >5 g·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Pelargonium graveolens

Geranylformiat kommt im Geraniumöl aus Pelargonium graveolens vor. Der Anteil schwankt je nach Herkunft, in einer Studie betrug der Gehalt im ätherischen Öl unter 1 % bis knapp 9 %, mit durchschnittlich etwa 5 %.^[3] In einer anderen Studie betrug der Gehalt zwischen 4,1 % und 4,7 %.^[4] In einer dritten Studie wurde die Zusammensetzung von Geraniumöl in Abhängigkeit vom Erntezeitpunkt bestimmt. In diesem Fall schwankte der Anteil an Geranylformiat zwischen 3,8 % und 6,2 %.^[5] Es kommt außerdem in Anatto-Samen vor^[6] und entsteht auch bei der Autoxidation von Geraniol.^[7]

Verwendung

Geranylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.076 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[8] Geranylformiat wird außerdem als Duftstoff verwendet. Die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung von 10 bis 100 Tonnen pro Jahr.^[9]