Glutaronitril

Glutaronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glutaronitril
Andere Namen	1,3-Dicyanopropan Pentandinitril Trimethylendicyanid Glutarsäuredinitril
Summenformel	C5H6N2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-13-8 EG-Nummer 208-861-6 ECHA-InfoCard 100.008.056 PubChem 10994 ChemSpider 21106442 Wikidata Q3059923
Eigenschaften
Molare Masse	94,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,99 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−29,45 °C[2]
Siedepunkt	286 °C[1] 78–82 °C (0,15 mmHg)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Chloroform und Ethanol[1] praktisch unlöslich in Diethylether[1]
Brechungsindex	1,434 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332​‐​315​‐​319 P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​312​‐​304+340​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten	266 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Glutaronitril kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropan mit Kaliumcyanid in Acetonitril in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Glutaronitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, klare, geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[5] Sie kommt in mehreren isomeren Formen vor.^[6] Im festen Zustand kommt auch eine metastabile Modifikation vor.^[7]

Verwendung

Glutaronitril kann zur Herstellung von Dicarbonylverbindungen verwendet werden.^[4]