Betain

Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidations­produkt des Cholins. Betain ist eine Ammonium­verbindung mit drei Methyl­gruppen und ist bei Trans­methyl­ierungs­prozessen im Organismus neben S‑Adenosylmethionin ein wichtiger Methylgruppendonator, unter anderem zur Biosynthese von Kreatin, Methionin, Lecithin und Carnitin.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Betain
Andere Namen	N,N,N-Trimethylammonioacetat (IUPAC) N,N,N-Trimethylglycin Trimethylglycin TMG Glycylbetain Glycinbetain BETAINE (INCI)[1]
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	zerfließende, farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-43-7 EG-Nummer 203-490-6 ECHA-InfoCard 100.003.174 PubChem 247 ChemSpider 242 DrugBank DB06756 Wikidata Q10860583
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A16AA06
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	301 °C (> 300 °C Zersetzung)[3]
Löslichkeit	gut in Wasser (611 g·l−1 bei 19 °C)[4] und Methanol[2] schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	830 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.

Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.

Vorkommen

Nach dem Fang gekochte Garnelen aus der Nordsee.

Zuckerrübe [Beta vulgaris subsp. vulgaris (Altissima-Gruppe)].

Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der Zuckerrübe bzw. Rote Beete (lat. Beta vulgaris) ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein kompatibles Solut aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.^[5]

Betaingehalt in Nahrungsmitteln

Betaingehalt einiger Nahrungsmittel^[6]

Produkt	Betain [mg/100 g]
Quinoa roh	630
Weißer Gänsefuß	330
Rote Bete, konserviert, abgetropft	250
Roggen	150
Spinat	100
Weizen	70
Süßkartoffel	35
Rindfleisch	15–35
Hühnerleber	15
Pilze	10

Herstellung

Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.^[2] Weltweit bestehen drei Kristallisationsanlagen zur Herstellung. Die jüngste Anlage ging in Tulln an der Donau im Jahr 2020 in Betrieb.^[7]

Verwendung

Betain wird zur Herstellung von milden Tensiden in Kosmetikprodukten verwendet.^[8]

Gesundheitsbezogene Verwendung

Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B₆ und Vitamin B₁₂ soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.^[9]

Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.

Im Rahmen einer Studie an Radsportlern^[10] hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.

Handelsnamen

Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane^® im Handel.^[11]