Guanosinmonophosphat

Guanosinmonophosphat (GMP) ist ein Nukleotid, der Phosphorsäureester des Nucleosids Guanosin. Es bildet zusammen mit Adenosinmonophosphat (AMP), Cytidinmonophosphat (CMP) und Uridinmonophosphat (UMP) die Grundbausteine der Ribonukleinsäure (RNA).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanosinmonophosphat
Andere Namen	Guanosin-5′-monophosphat Guanylsäure Guanylat Guanosinat E 626[1]
Summenformel	C10H14N5O8P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-32-5 EG-Nummer 201-598-8 ECHA-InfoCard 100.001.453 PubChem 6804 ChemSpider 6545 DrugBank DB01972 Wikidata Q422473
Eigenschaften
Molare Masse	363,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–200 °C (Zersetzung)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LDLo, Maus, i.p.)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natürliches Vorkommen, Bedeutung, Gewinnung

Als Bestandteil der RNA kommt GMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient in Zellen zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der Desoxyribonukleinsäure (DNA) in Proteine. Es wird industriell in der Regel mit Hilfe von Mikroorganismen hergestellt, die auch gentechnisch verändert sein können.

Verwendung

Guanosinmonophosphat ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 626 bis zu einer Menge von maximal 500 mg/kg für alle für Zusatzstoffe zugelassenen Lebensmittel zugelassen. Es wird – wie auch das Dinatrium- (E 627), Dikalium- (E 628) und Calciumsalz (E 629) – als Geschmacksverstärker eingesetzt, wobei die Verbindungen eine etwa 10- bis 20-mal stärkere Wirkung als Glutaminsäure (Glutamat) zeigen.^[5] Bei Zusatz geringster Mengen wird der Geschmack vieler Lebensmittel (vor allem Fertigprodukte und Dosengerichte) verstärkt und einige unerwünschte Geschmacksnuancen ausgeschaltet. In Verbindung mit Glutamat wirken GMP und dessen Salze synergetisch und erhöhen auch in niedrigen Anteilen, etwa bei 1:10, die geschmacksverstärkende Wirkung.^[6]

Dikaliumguanylat und Calciumguanylat werden auch als natriumfreier Kochsalzersatz verwendet.^[5]

Tabelle der E-Nummern

E-Nummer	Name	Summenformel	CAS
E 626	Guanosinmonophosphat	C10H14N5O8P	85-32-5
E 627	Dinatriumguanylat	C10H12N5O8PNa2	13474-02-7
E 628	Dikaliumguanylat	C10H12N5O8PK2	3254-39-5
E 629	Calciumguanylat	C10H12N5O8PCa	38966-30-2

Weblinks

• Guanosinmonophosphat. Lebensmittellexikon