Adenosinmonophosphat

Adenosinmonophosphat (AMP), auch Adenylat genannt, ist eine chemische Verbindung, die im Stoffwechsel aller Lebewesen vorkommt. Es ist ein Nucleotid, der Phosphorsäureester des Nucleosids Adenosin. AMP bildet zusammen mit Cytidinmonophosphat (CMP), Guanosinmonophosphat (GMP) und Uridinmonophosphat (UMP) die Grundbausteine der Ribonukleinsäure (RNA). Früher wurde AMP den B-Vitaminen zugerechnet und teils als „Vitamin B8“ bezeichnet.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adenosinmonophosphat
Andere Namen	Adenosin-5′-monophosphat Adenosinphosphat Adenylsäure[1] Muskel-Adenylsäure[1] ADENOSINE PHOSPHAT (INCI)[2]
Summenformel	C10H14N5O7P
Kurzbeschreibung	farbloses, feinkristallines, geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-19-8 EG-Nummer 200-500-0 ECHA-InfoCard 100.000.455 PubChem 6083 ChemSpider 5858 DrugBank DB00131 Wikidata Q318369
Eigenschaften
Molare Masse	347,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196–200 °C[1]
pKS-Wert	pK1 3,8[1] pK2 6,2[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natürliches Vorkommen und Bedeutung

Als Bestandteil der RNA kommt AMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient in Zellen zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der Desoxyribonukleinsäure (DNA) in Proteine.

AMP ist das Abbauprodukt des cAMP, des ADP und des ATP und gleichzeitig deren Ausgangsstoff. Die Phosphatgruppe am 5′-Ende der Ribose kann in der Zelle nicht zur Phosphorylierung anderer Gruppen genutzt werden, da das Gruppenübertragungspotential zu niedrig ist (Phosphat hat nicht genug Energie zur Reaktion).

Verwendung als Bitterblocker

AMP war der erste Stoff, bei dem entdeckt wurde, dass er das Bitter-Empfinden der Zunge blockieren kann. AMP blockiert dabei das G-Protein Gustducin, welches an der Bitter-Wahrnehmung beteiligt ist.^[5] Es wird versucht, mit Bitterblockern Nahrungsmittel und Medikamente schmackhafter zu machen.