HCTU

HCTU (2-(6-Chlor-1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylaminium-hexafluorophosphat) ist ein Kopplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	HCTU
Andere Namen	(2-(6-Chlor-1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylaminium-hexafluorophosphat) O-(6-Chlorbenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-hexafluorophosphat 1-[Bis(dimethylamino)methylen]-5-chlorbenzotriazolium 3-oxid-hexafluorophosphat N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(6-chlor-1H-benzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophosphat
Summenformel	C11H15ClF6N5OP
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 330645-87-9 EG-Nummer (Listennummer) 608-825-3 ECHA-InfoCard 100.116.975 PubChem 42624899 ChemSpider 21469254 Wikidata Q20054524
Eigenschaften
Molare Masse	413,7 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–190 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Kopplung von aktivierten Aminosäuren mit Peptiden unter Verwendung von HCTU als Hilfreagenz verläuft racemisierungsarm und innerhalb von zwei Minuten.^[2][3]

Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 149 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer spezifischen Reaktionsenthalpie von −845 J·g⁻¹ bzw. −350 kJ·mol⁻¹.^[4]

Alternative Kopplungsreagenzien sind z. B. HATU, HBTU,^[5] TBTU, COMU,^[6] TOMBU und COMBU.^[7]