Hexadecannitril

Hexadecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexadecannitril
Andere Namen	Palmitonitril 1-Cyanopentadecan
Summenformel	C16H31N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-79-8 PubChem 69424 Wikidata Q81983947
Eigenschaften
Molare Masse	237,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	31 °C[2]
Siedepunkt	333 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich Wasser[3] sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Hexadecannitril kommt in größerer Menge vor.^[5] Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Hexadecannitril sowie Tridecannitril, Tetradecannitril und Pentadecannitril.^[6]

Herstellung

Hexadecannitril kann durch oxidative Dehydrierung von N-Hexadecylamin hergestellt werden. Dies ist in einer wässrigen Lösung von Dimethyldodecylamin-N-oxid möglich, wobei Nickel(II)-sulfat als Katalysator und Kaliumperoxodisulfat als Oxidationsmittel zum Einsatz kommt.^[7] Eine andere Synthesemethode geht vom Bisulfit-Addukt von Hexadecanal aus. Dieses wird in Ethanol mit Hydroxylamin-Hydrochlorid sowie wenigen Tropfen Salzsäure versetzt und dann erhitzt.^[8]