Hexaflumuron

Hexaflumuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylharnstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexaflumuron
Andere Namen	1-[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (IUPAC) N-({[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]amino}carbonyl)-2,6-difluorbenzamid
Summenformel	C16H8Cl2F6N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86479-06-3 EG-Nummer 401-400-1 ECHA-InfoCard 100.100.333 PubChem 91741 ChemSpider 82839 Wikidata Q2717971
Eigenschaften
Molare Masse	461,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	203,5 °C[1]
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,059 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,027 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Hexaflumuron kann durch Reaktion von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat mit 3,5-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethoxyanilin gewonnen werden.^[5]

Synthese von Hexaflumuron

Eigenschaften

Hexaflumuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Hexaflumuron wird als Insektizid speziell gegen Termiten verwendet. Es hemmt das Wachstum der Insekten, da es in die Chitinsynthese eingreift.^[6]

Zulassung

Hexaflumuron wurde erstmals 1994 in den USA zugelassen.^[7]

Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht zulässig.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]