Hexyllithium

Hexyllithium (genauer n-Hexyllithium) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der lithiumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexyllithium
Andere Namen	n-Hexyllithium
Summenformel	C6H13Li
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21369-64-2 EG-Nummer 404-950-0 ECHA-InfoCard 100.100.655 PubChem 2733163 Wikidata Q5749096
Eigenschaften
Molare Masse	92,108 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,766 g·cm−3[1]
Löslichkeit	reagiert heftig mit Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 260​‐​250​‐​314 EUH: 014 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Hexyllithium kann unter anderem durch Reaktion eines Alkylhalogenids wie 1-Chlorhexan mit Lithium in einer inerten organischen Flüssigkeit gewonnen werden.^[4]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{13}Cl+2\ Li\longrightarrow C_{6}H_{13}Li+LiCl} }$

Eigenschaften

Hexyllithium ist eine pyrophore farblose viskose Flüssigkeit, die heftig mit Wasser reagiert.^[1][2] Sie wird als Lösung in n-Hexan in den Handel gebracht.^[5]

Verwendung

Hexyllithium hat ähnliche Eigenschaften wie n-Butyllithium und kann deshalb für ähnliche organischen Synthesen verwendet werden. Ein Vorteil ist, dass es keine gasförmigen Beiprodukte bei Deprotonierungsreaktionen und Hydrolysen bildet.^[1]