Hyperforin

Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hyperforin
Andere Namen	(1R,5S,6R,7S)-4-Hydroxy-6-methyl-1,3,7-tris(3-methylbut-2-enyl)-6-(4-methylpent-3-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion
Summenformel	C35H52O4
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 11079-53-1 EG-Nummer (Listennummer) 601-000-9 ECHA-InfoCard 100.112.565 PubChem 441298 ChemSpider 16736597 DrugBank DB01892 Wikidata Q412742
Eigenschaften
Molare Masse	536,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	79–80 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331​‐​370 P: 210​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​370+378​‐​403+235[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Echtes Johanniskraut (Hypericum perforatum)

In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.

Struktur und Biosynthese

Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.^[4]

Wirkungen

Medizinisch gilt Hyperforin als antidepressiv wirksam.^[5] Hyperforin hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt.^[6] Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR).

Abgeleitete Verbindungen

Das Derivat O-(Carboxymethyl)hyperforin (Aristoforin, C₃₇H₅₄O₆, CAS-Nummer: 849215-53-8) wurde als Mittel gegen Krebs untersucht.^[7]

Literatur

• Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.

Weblinks

Commons: Hyperforin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien