Hyperosid

Hyperosid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonol-Glycoside und Flavonoide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hyperosid
Andere Namen	Quercetin-3-D-galactosid 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavon-3-D-galactosid Hyperin 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel	C21H20O12
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 482-36-0 EG-Nummer 207-580-6 ECHA-InfoCard 100.006.892 PubChem 5281643 ChemSpider 4444962 Wikidata Q5242815
Eigenschaften
Molare Masse	464,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	233 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Hyperosid kommt als Flavonosidglykosid in vielen Pflanzen zum Beispiel in Birkenblättern (Betula), Weißdornarten, Johanniskraut (Hypericum perforatum), Passionsblumen (Passiflora incarnata) und Holunderblüten (Sambucus nigra) vor.^[2]

• 
  Birkenblätter
• 
  Weißdornblätter
• 
  Holunderblüten

Gewinnung und Darstellung

Hyperosid kann durch eine Drei-Enzym-Kaskade unter Verwendung eines UDP-Galactose-Regenerationssystems gewonnen werden. In Pflanzen erfolgt die Hyperosidsynthese durch die Glykosylierung von Quercetin an der 3C-O-Position durch Glykosyltransferasen.^[3]

Eigenschaften

Hyperosid ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff,^[1] der löslich in Methanol ist.^[2] Die Verbindung zeigt gefäßerweiternde Wirkung und hat einen positiven intropischen Effekt auf den Herzmuskel.^[4][5] Es ist ein starker Hemmstoff der Aldosereduktase und zeigt antibakterielle Aktivität gegen Pseudomonas maltophilia.^[6] Laut Studien reduziert die Verbindung den oxidativen Stress in der Leber durch Aktivierung endogener antioxidativer Mechanismen und schützt vor Leberfibrose.^[7][8]

Verwendung

Hyperosid ist als Wirkstoff in pflanzlichen Arzneimitteln, die Weißdorn-Extrakt enthalten, vorhanden.^[4] Die Verbindung wird auch in der Textilindustrie eingesetzt.^[9]