Indan

Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Für die gleichnamige Keule siehe Indan (Keule)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indan
Andere Namen	Hydrinden Benzocyclopentan 2,3-Dihydro-1H-inden
Summenformel	C9H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-11-7 EG-Nummer 207-814-7 ECHA-InfoCard 100.007.105 PubChem 10326 Wikidata Q420109
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−51 °C[1]
Siedepunkt	178 °C[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,109 g/l bei 25 °C)[1] leicht in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,5378 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304 P: 210​‐​301+310+331[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.^[2][4]

Eigenschaften

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,2 kJ·mol⁻¹.^[5] Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.^[6] Form I schmilzt bei −51 °C.^[6] Die Schmelzenthalpie beträgt 8,6 kJ·mol⁻¹, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol⁻¹.^[6]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid	−11,7 kJ·mol−1[5]
Standardentropie	S0liquid	234,35 J·mol−1·K−1[6]	als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4982.5 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität	cp	190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)[6] 130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8]	als Flüssigkeit als Gas
Tripelpunkt	Ttriple	221,77 K[9]
Kritische Temperatur	Tc	684,9 K[10]
Kritischer Druck	pc	39,5 bar[10]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und T_c = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.^[11]

Verwendung

Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).^[12] Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.

Weblinks

• Patent DE69031210T2: Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten. Angemeldet am 10. Dezember 1990, veröffentlicht am 11. Dezember 1997, Anmelder: Hercules Inc, Erfinder: Sung G Chu et al.