Indazol

Indazol ist ein aromatischer Heterocyclus und bildet das Grundgerüst weniger Naturstoffe (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus Nigella sp.).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indazol
Andere Namen	1H-Indazol 1,2-Benzopyrazol 1,2-Benzodiazol Isoindazon
Summenformel	C7H6N2
Kurzbeschreibung	beiger geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 271-44-3 EG-Nummer 205-978-4 ECHA-InfoCard 100.005.436 PubChem 9221 ChemSpider 8866 Wikidata Q417106
Eigenschaften
Molare Masse	118,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	146–149 °C[1]
Siedepunkt	270 °C (994 hPa)[1]
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin sind Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein Alkaloid aus Nigella sativa L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der mesomeren Betaine. Nigeglanin wurde aus Nigella glandulifera isoliert.

Darstellung

Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die Indazolsynthese nach Jacobson (siehe Schema unten).^[2]

Darstellung von Indazol

Verwendung

Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter Farbstoffe. Derivate des Indazols sind auch in der Pharmakologie von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1H-indazol (Benzydamin) wegen seiner lokalanästhetischen und entzündungshemmenden Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der Schleimhäute eingesetzt.^[3]

Literatur

• Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): Synthesis, 1972, Issue 07, S. 375; doi:10.1055/s-1972-21885.
• Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Science of Synthesis 2002, 12, S. 227.
• Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Houben-Weyl, 1994, E8b, S. 764.
• Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych: Recent Advances in the Chemistry of Indazoles. In: Eur. J. Org. Chem. 2008, S. 4073–4095.