Isofenphos

Isofenphos ist ein Insektizid, das früher zur Saatgutbeize eingesetzt wurde. Isofenphos gehört zu den Phosphorsäureestern. In tropischen Ländern diente es außerdem der Termitenbekämpfung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isofenphos
Andere Namen	Amaze Oftanol T 2-(O-Ethyl-N-isopropylamidothiophosphoryloxy)-benzoesäureisopropylester
Summenformel	C15H24NO4PS
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune brennbare Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25311-71-1 EG-Nummer 246-814-1 ECHA-InfoCard 100.042.544 PubChem 32872 Wikidata Q15632850
Eigenschaften
Molare Masse	345,4 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,133 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−21 °C[1]
Siedepunkt	250 °C[1]
Dampfdruck	0,0000044 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,018 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton, Benzol, Cyclohexanon[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501[1]
Toxikologische Daten	21,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 162 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung

Isofenphos wird ausgehend von Phosphortrichlorid hergestellt. Dieses reagiert mit Schwefel unter Anwesenheit von Aluminiumchlorid zu Thiophosphoryltrichlorid, welches mit Ethanol zu Ethylthiophosphordichlorid reagiert. Die nächsten Schritte sind die Reaktionen mit Isopropylsalicylat und die des daraus folgenden Zwischenprodukts mit Isopropylamin.^[4]

Synthese von Isofenphos

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Isofenphos nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.^[5] Es ist nicht mehr in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind.^[6]