Isomaltol

Isomaltol ist ein Furan-Derivat, welches ein Konstitutionsisomer von Maltol ist.^[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isomaltol
Andere Namen	1-(3-Hydroxyfuran-2-yl)ethanon
Summenformel	C6H6O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit fruchtigem karamellartigem Geruch und schwach bitterem Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3420-59-5 PubChem 18898 Wikidata Q2574472
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Entdeckung

Zwieback

A. Backe entdeckte 1910 eine Substanz in Brotkrusten, Zwieback und geröstetem Kakao.^[5][6] Er gab ihr den Namen Isomaltol, weil er herausfand, dass es sich um ein Konstitutionsisomer von Maltol handelt. Durch Hinzugabe von Eisen(III)-chlorid-Lösung zu Isomaltol entwickelt sich eine rotviolette Färbung, wohingegen bei Maltol eine violette Färbung eintritt. Des Weiteren unterschieden sich die beiden Substanzen stark in ihren Schmelzpunkten.^[4]

Verwendung

Isomaltol ist ein Karamellisierungs- oder Pyrolyseprodukt und kann als Süßungsmittel verwendet werden.^[7][8] Allerdings ist es weder ein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff (Stand 2015) noch wurde underivatisiertes Isomaltol in Lebensmitteln bestimmt.^[9][10]

Gewinnung

Lactose wird durch Dehydratisierung in ein furanoides Intermediat, dem Glucosylisomaltol, überführt. Durch Hydrolyse oder enzymatisch kann der Zuckerrest abgespalten werden, so dass Isomaltol gewonnen wird.^[4][10]