Kahweol

Kahweol, auch 1,2-Dehydrocafestol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene, die natürlich in den Früchten der Kaffeepflanze vorkommt. Coffea-arabica-Sorten enthalten dabei etwa 3 g/kg in der Trockenmasse, Coffea-robusta-Bohnen teilweise nur Spuren, maximal 2 g/kg.^[1] Das Terpen liegt in den Früchten als Ester mit Fettsäuren vor, meist als Palmitat oder Behensäureester.^[3] Kahweol wird beim Rösten zusätzlich aus dem in höheren Mengen enthaltenen Cafestol gebildet,^[4] teils zersetzt, und findet sich ebenfalls im Kaffeeaufguss.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kahweol
Andere Namen	1,2-Dehydrocafestol
Summenformel	C20H26O3
Kurzbeschreibung	stäbchenförmige Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6894-43-5 PubChem 114778 ChemSpider 102755 Wikidata Q1721243
Eigenschaften
Molare Masse	314,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	88–90 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Struktur und Eigenschaften

Die wichtigsten Tetracyclophytane

Die chemische Struktur des Kahweol kann als Derivat des Kauran, einem Tetracyclophytan, mit einem anellierten Furan-Ring beschrieben werden. Kahweol ist ein starkes Oxidationsmittel, das beim Erhitzen Kohlenstoffmonoxid und -dioxid abspalten kann.^[1] Es ist äußerst empfindlich gegen Säuren.^[3]

Verwendung und biologische Wirkung

Kaffeebohnenöl wird sowohl aus ungerösteten wie gerösteten Kaffeebohnen gewonnen

Kaffeebohnenöl, das 15 % Kahweol und Cafestol enthält, wurde als Sonnenschutz eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, antigenotoxische und antikarzinogene Eigenschaften; bei Ratten verhinderten sie die Bildung von Mammacarcinomen, beim Goldhamster wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der Glutathion-S-Transferase zurückgeführt.^[1] Analog zum verwandten Cafestol hemmt Kahweol mit hoher Wahrscheinlichkeit ebenfalls die Enzyme Cholesterol-7-Hydroxylase sowie Sterol-27-Hydroxylase in den Hepatozyten, die für den Abbau von Cholesterin zu Gallensäuren erforderlich sind, und erhöht so indirekt den Cholesterinspiegel.^[5][1]