Lawessons Reagenz

Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lawessons Reagenz
Andere Namen	2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid LR
Summenformel	C14H14O2P2S4
Kurzbeschreibung	gelbes, übelriechendes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19172-47-5 EG-Nummer 242-855-4 ECHA-InfoCard 100.038.944 PubChem 87949 ChemSpider 79346 Wikidata Q419324
Eigenschaften
Molare Masse	404,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221–224 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 261 P: 231+232​‐​422[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.^[3]

Verwendung

Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P₄S₁₀, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:^[4] Ebenso lassen sich so Phosphinoxide in die entsprechenden Phosphinsulfide überführen, enantiomerenreine P-stereogene Verbindungen reagieren unter Retention der Konfiguration.^[5]

Mechanismus

Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.^[6]