Lithiumtetramethylpiperidid

Lithiumtetramethylpiperidid ist eine chemische Verbindung des Lithiums aus der Stoffgruppe der Metallamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithiumtetramethylpiperidid
Andere Namen	Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinlithium LTMP LiTMP
Summenformel	C9H18LiN
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38227-87-1 EG-Nummer (Listennummer) 684-475-5 ECHA-InfoCard 100.209.926 PubChem 11051814 ChemSpider 21428984 Wikidata Q1110352
Eigenschaften
Molare Masse	147,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 261​‐​314 P: 231+232​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​422[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Lithiumtetramethylpiperidid kann durch Reaktion von trockenem 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin mit n-Butyllithium in Diethylether- oder Tetrahydrofuran-Lösung gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Lithiumtetramethylpiperidid liegt in THF-Lösung als Dimer-Monomer-Gleichgewichtsmischung vor, wobei Additive wie HMPA die Monomerkonzentration erhöhen. Die Röntgenstrukturbestimmung zeigt, dass die Verbindung als Tetramer aus n-Hexan/Pentan-Gemischen kristallisiert.^[2][3]

Verwendung

Lithiumtetramethylpiperidid kann zur selektiven Deprotonierung von Aromaten, Heteroaromaten und aliphatischen Verbindungen in Gegenwart einer Vielzahl von funktionellen Gruppen verwendet werden.^[2][4][5]