Lupinin

Lupinin ist ein Bitterstoff aus der Stoffgruppe der Chinolizidin-Alkaloide.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lupinin
Andere Namen	(all-R)-2,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-1H-chinolizin-1-ylmethanol (−)-Lupinin
Summenformel	C10H19NO
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-70-4 EG-Nummer 207-638-0 ECHA-InfoCard 100.006.944 PubChem 91461 ChemSpider 82587 Wikidata Q412589
Eigenschaften
Molare Masse	169,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68,5–69,2 °C[2]
Siedepunkt	160–164 °C bei 4 hPa[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 302+352[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Die Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus) enthält Lupinin

Lupinin kommt unter anderem in den Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus, Lupinen) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Lupinin kann sowohl aus natürlichen Quellen gewonnen als auch auf synthetischem Weg hergestellt werden.

Eigenschaften

Toxikologie

Lupinin kann den Tod durch Atemlähmung verursachen.^[4]

Physikalische Eigenschaften

Optische Aktivität α: −19,5° (10 g/l, gemessen in Ethanol, Wellenlänge: 589 nm, Resonanzfrequenz: 509 THz)

Literatur

• Morley, Knight, Share: Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, (20), 1994, 2903–2908