MCPA

MCPA oder 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure ist ein starkes, selektiv wirkendes und weit verbreitetes Herbizid.

Strukturformel
Allgemeines
Name	MCPA
Andere Namen	4-Chlor-o-tolyloxyessigsäure 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure MCPA
Summenformel	C9H9ClO3
Kurzbeschreibung	gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-74-6 EG-Nummer 202-360-6 ECHA-InfoCard 100.002.146 PubChem 7204 ChemSpider 6935 Wikidata Q149413
Eigenschaften
Molare Masse	200,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,56 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	118–119 °C[2] in technischer Qualität 115–117 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (300 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Die Synthese von MCPA wurde von Synerholme und Zimmerman im Jahre 1945 und von Templeman und Foster im Jahre 1946 publiziert und war das Resultat, einen selektiveren Ersatz für das synthetische Auxin 1-Naphthylessigsäure zu finden.^[4]

Die Synthese von MCPA erfolgt durch eine Substitutionsreaktion zwischen Chloressigsäure und 4-Chlor-2-methylphenol.

Synthese von MCPA

Verwendung

Da MCPA eine preiswerte Substanz ist, wird es als Komplexligand oder als Baustein für komplexere Wirkstoffe eingesetzt.^[5]

MCPA wird im Allgemeinen als Salz oder als Ester als Herbizid eingesetzt. Es findet vorwiegend gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln oder Ampfer in der Landwirtschaft Verwendung. Obwohl MCPA nicht giftig ist, so stellte sich doch heraus, dass es die Bioverfügbarkeit von Metallionen durch Komplexbildung erhöht.^[6]

Zulassung

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Wirkung

MCPA ähnelt dem Auxin und ist ein Wuchsstoffherbizid, welches das Wachstum von Unkräutern so sehr beschleunigt, dass die Pflanze aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung eingeht.