3-(N-Morpholino)propansulfonsäure

3-(N-Morpholino)propansulfonsäure (MOPS) ist eine biochemische Puffersubstanz aus der Gruppe der Morpholine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(N-Morpholino)propansulfonsäure
Andere Namen	MOPS MORPHOLINOPROPANE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C7H15NO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1132-61-2 EG-Nummer 214-478-5 ECHA-InfoCard 100.013.162 PubChem 70807 ChemSpider 63972 DrugBank DB03434 Wikidata Q4030654
Eigenschaften
Molare Masse	209,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,427 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	283,5–284,5 °C[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (598 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

MOPS ist ein zwitterionischer Good-Puffer mit einem pK_a-Wert von 7,2 (mit ΔpK_a/°C = −0,013^[4] bis −0,015^[2]), weshalb er sich zur Pufferung bei neutralen pH-Werten eignet.^[5] Wie alle Good-Puffer wurde MOPS entwickelt, um möglichst wenige Wechselwirkungen mit Proteinen, eine hohe Löslichkeit, keine Diffusion durch Biomembranen, einen Pufferbereich zwischen pH 6 und 8, eine geringe Toxizität, eine geringe UV-Absorption, eine Unabhängigkeit der Pufferwirkung von anderen Faktoren, eine kostengünstige Herstellung und eine metabolische und chemische Stabilität aufzuweisen. MOPS neigt nur wenig zur Komplexierung von Metallionen,^[6] wie auch 2-(N-Morpholino)ethansulfonsäure (MES) und 2,2'-(1,4-Piperazindiyl)diethansulfonsäure (PIPES). MES ist eine strukturell mit MOPS verwandte Puffersubstanz, die wiederum mit HEPES strukturell verwandt ist. MOPS kann die Thermostabilität von bovinem Serumalbumin in Lösungen erhöhen.^[7] Peroxinitrit setzt nach Reaktion mit MOPS Stickoxid frei.^[8] MOPS zerfällt teilweise, wenn es in Anwesenheit von Glucose autoklaviert wird.^[9]

Anwendung

MOPS wird bei der Proteinreinigung verwendet, z. B. bei der Chromatographie,^[10] bei Agarose-Gelelektrophoresen^[11] und bei Polyacrylamid-Gelelektrophoresen wie die kationische PAGE^[12] und die SDS-PAGE. In der Zellkultur von Säugetierzellen wird MOPS in einer Konzentration unter 20 mM als nicht-toxische Puffersubstanz verwendet.^[13] Bei der bakteriellen Zellkultur wird die metabolische Ansäuerung des Zellkulturmediums durch Zugabe von MOPS verlangsamt.^[14] MOPS kann im Zuge einer PCR-Optimierung dem PCR-Puffer zugesetzt werden.^[15]

Literatur

• L. N. Roy, R. N. Roy, K. A. Allen, C. J. Mehrhoff, I. B. Henson, J. M. Stegner: Buffer standards for the physiological pH of the zwitterionic compound of 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid (MOPS) from T = (278.15 to 328.15) K. In: The Journal of chemical thermodynamics. Band 47, April 2012, S. 21–27, doi:10.1016/j.jct.2011.09.010. PMID 22247568. PMC 3254115 (freier Volltext).