Menisdaurin

Menisdaurin ist ein Glycosid und Nitril, das ursprünglich aus dem Dahurischen Mondsamen (Gattung Mondsamen) isoliert wurde, aber auch in Ilex und anderen Pflanzen vorkommt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Menisdaurin
Andere Namen	(2Z)-[(4S,6R)-6-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-yliden]acetonitril
Summenformel	C14H19NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67765-58-6 EG-Nummer (Listennummer) 894-607-5 ECHA-InfoCard 100.378.619 PubChem 6440400 ChemSpider 4944667 Wikidata Q72488379
Eigenschaften
Molare Masse	313,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Dahurischer Mondsamen

Zum ersten Mal wurde Menisdaurin in den 1970er-Jahren aus dem Dahurischen Mondsamen (Menispermum dauricum, Gattung Mondsamen) isoliert.^[2] Nach der Pflanze wurde die Verbindung benannt.^[3] Daneben kommt es in Flueggea virosa (Gattung Flueggea) vor,^[4] in Ilex,^[5] sowie in verschiedenen Arten der Gattung Tiquilia (Familie Raublattgewächse), in großer Menge vor allem in Tiquilia canescens.^[6]

Eigenschaften

Die Verbindung ist ein Glucosid und enthält ein α,β-ungesättigtes Nitril im Aglycon. Die Zuckerkomponente ist Glucose. Es bildet farblose Kristallplättchen mit Schmelzpunkt 175–176 °C. Mit β-Glucosidase oder mit 20%iger Schwefelsäure kann die Verbindung hydrolysiert werden, wobei nach der Abspaltung von Glucose das Aglycon zerfällt.^[2] Unter geeigneten Bedingungen kann letzteres jedoch isoliert werden. Dazu wird das Glycosid in wässrigem Natriumacetat-Puffer mit Glucosidase umgesetzt und das freiwerdende Aglycon, das in Wasser instabil ist, kontinuierlich mit Ethylacetat extrahiert.^[3]