Menthon

Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Verbindung Menthon. Für weitere Bedeutungen von Menthon siehe Menthon (Begriffsklärung).

Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton.

Strukturformel
Enantiomere von Menthon
Allgemeines
Name	Menthon
Andere Namen	2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-80-5 (trans-Menthon) EG-Nummer 201-941-1 ECHA-InfoCard 100.001.765 PubChem 6986 DrugBank DB15920 Wikidata Q54015201
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (−)-Menthon[2]
Schmelzpunkt	−6 °C (−)-Menthon[2]
Siedepunkt	207–210 °C (−)-Menthon[2]
Dampfdruck	67 Pa (20 °C) (−)-Menthon[3]
Löslichkeit	308 mg·l−1 in Wasser[4]
Brechungsindex	1,451[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317 P: 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Menthone, das (2S,5R)-(−)-Menthon [auch kurz als (−)-Menthon bezeichnet] sowie das (2R,5S)-(+)-Menthon [auch kurz als (+)-Menthon bezeichnet].

Im Menthon sind die Substituenten am Cyclohexanonring trans-ständig angeordnet, die Isomere mit cis-Konfiguration werden als Isomenthon bezeichnet.

Enantiomere von Menthon
Name	(−)-Menthon	(+)-Menthon
Andere Namen	(2S,5R)-(−)-Menthon L-Menthon	(2R,5S)-(+)-Menthon D-Menthon
Strukturformel
CAS-Nummer	14073-97-3	3391-87-5
	89-80-5 (Racemat)
EG-Nummer	237-926-1	222-227-6
ECHA-Infocard	100.034.464	100.020.207
PubChem	26447	443159
FL-Nummer	07.176 (Isomerengemisch)
Wikidata	Q424902	Q27105203

Vorkommen

(−)-Menthon findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl.

Pfefferminze (Mentha × piperita) enthält (−)-Menthon.

(+)-Menthon ist zusammen mit (−)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).

Gewinnung und Darstellung

Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.^[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l⁻¹ nur schwer^[4] aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm⁻³. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Menthon gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie in Verbindung mit der Dampfraumanalyse. So kann auch in der forensischen Analytik der Gebrauch von menthonhaltigen alkoholischen Getränken sicher festgestellt werden.^[7]

Weblinks

• Riechstofflexikon: Menthon