Metamitron

Metamitron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metamitron
Andere Namen	4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on Goltix
Summenformel	C10H10N4O
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41394-05-2 EG-Nummer 255-349-3 ECHA-InfoCard 100.050.301 PubChem 38854 ChemSpider 35563 Wikidata Q2293747
Eigenschaften
Molare Masse	202,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,350 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	166,6 °C[1]
Dampfdruck	8,6·10−9 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1700 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	1450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Metamitron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Anfangs wird Benzoylcyanid mit Schwefelsäure zu Phenylglyoxylsäure und weiter mit Methanol umgesetzt. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit Acetylhydrazin umgesetzt, das seinerseits aus Essigsäuremethylester dargestellt werden kann. In der weiteren Synthese wird das Produkt mit Hydrazinhydrat umgesetzt. Durch Ringschluss entsteht schließlich Metamitron.^[5]

Synthese von Metamitron

Eigenschaften

Metamitron ist ein farbloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1] Er zersetzt sich rasch durch Photolyse unter Desaminierung, ist stabil gegenüber Säuren und zersetzt sich bei Einwirkung von Basen mit einem pH-Wert von größer als 10.^[6]

Verwendung

Metamitron wird als Herbizid bei Rüben gegen dikotyle Samenunkräuter im Vor- und Nachauflauf verwendet.^[7] Es wurde Mitte der 1970er Jahre von der Bayer AG unter dem Namen Goltix auf den Markt gebracht.^[8] Weiters wird Metamitron zur Fruchtausdünnung bei Apfel und Birne eingesetzt. Durch eine kurzzeitige Verringerung der Photosyntheseleistung wird der Fruchtfall schwächer entwickelter Früchte verstärkt.^[9]

Zulassung

Der Wirkstoff Metamitron wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.^[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]