Monocrotalin

Monocrotalin ist ein giftiges Alkaloid aus der Pflanzenfamilie der Schmetterlingsblütler und gehört aufgrund seiner Struktur zur Stoffgruppe der Pyrrolizidinalkaloide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Monocrotalin
Andere Namen	Crotalin
Summenformel	C16H23NO6
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 315-22-0 EG-Nummer (Listennummer) 628-506-2 ECHA-InfoCard 100.156.772 PubChem 9415 Wikidata Q27107379
Eigenschaften
Molare Masse	325,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	204 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​351 P: 201​‐​301+310+330[1]
Toxikologische Daten	66 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Crotalaria spectabilis

Monocrotalin kommt in vielen Arten der Gattung Crotalaria (Schmetterlingsblütler) vor;^[2] zum Beispiel in den Samen von Crotalaria spectabilis und Crotalaria retusa.^[3] Es dient dort zur Abwehr von Fressfeinden, kann jedoch auch zur Vergiftung von Nutztieren wie Rindern führen.^[4]

Die Larven des Schmetterlings Utetheisa ornatrix aus der Familie der Bärenspinner ernähren sich fast ausschließlich von Crotalaria-Samen und können Monocrotalin sequestrieren, das heißt aufnehmen und einlagern. Auf diese Weise sind sie für den Rest ihres Lebens (auch nach Verpuppung als Schmetterling) vor Fressfeinden wie Spinnen geschützt.^[5]

Struktur

Monocrotalin zählt zu den Retronecinen und bildet einen elfgliedrigen Makrocyclus aus dem Pyrrolizidin-Grundgerüst und unterschiedlich substituierten Pentandisäuren. Zu den etwa 30 bekannten Vertreter dieses Strukturmusters gehört auch das Grahamin.^[6]