N,O-Dimethylhydroxylamin

N,O-Dimethylhydroxylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amine. Es leitet sich als methylgruppensubstituiertes Derivat vom Hydroxylamin ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,O-Dimethylhydroxylamin
Andere Namen	Methoxymethylamin
Summenformel	CH3ONHCH3
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1117-97-1 6638-79-5 (Hydrochlorid) EG-Nummer 214-255-2 ECHA-InfoCard 100.012.960 PubChem 14232 ChemSpider 13596 Wikidata Q6477050
Eigenschaften
Molare Masse	61,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2] fest (Hydrochlorid)[1]
Dichte	0,89 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−97 °C[4] 115–116 °C (Hydrochlorid)[4]
Siedepunkt	42,4 °C[2]
Brechungsindex	1,4152 (bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese der Verbindung startet mit der Umsetzung von Ethylchlorformiat mit Hydroxylaminhydrochlorid und anschließender Methylierung mit Dimethylsulfat. Die resultierende Zwischenverbindung ergibt durch eine Hydrolyse in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure die Zielverbindung als Hydrochlorid. Das freie N,O-Dimethylhydroxylamin kann durch die Umsetzung mit Kalilauge und anschließende Destillation gewonnen werden.^[4]

Synthese von N,O-Dimethylhydroxylamin

Verwendung

N,O-Dimethylhydroxylamin wird als Reagenz zur Herstellung von Weinreb-Amiden bei der Weinreb-Amid-Ketonsynthese verwendet.^[1]