N-Chlorsuccinimid

N-Chlorsuccinimid, meist kurz als NCS bezeichnet, ist das am Stickstoff chlorierte Imid der Bernsteinsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Chlorsuccinimid
Andere Namen	NCS Succinchlorimid 1-Chlorpyrrolidin-2,5-dion
Summenformel	C4H4ClNO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit Geruch nach Chlor[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-09-6 EG-Nummer 204-878-8 ECHA-InfoCard 100.004.436 PubChem 31398 ChemSpider 29129 Wikidata Q286192
Eigenschaften
Molare Masse	133,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	148–151 °C[1]
Siedepunkt	216,5 °C[1]
Löslichkeit	14 g·l−1 in Wasser (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​314​‐​335​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−357,9 kJ/mol[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

NCS kann durch Behandlung von Succinimid mit elementarem Chlor hergestellt werden.

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −215 kJ·mol⁻¹ bzw. −1610 kJ·kg⁻¹.^[4]

Verwendung

NCS wird im Labormaßstab vor allem als Chlorierungsmittel eingesetzt, beispielsweise bei der Chlorierung von Alkenen in der Allylstellung oder von Alkylaromaten in der Benzylstellung. In größeren Mengen findet es bei der Produktion von pharmazeutischen Wirkstoffen (v. a. von Antibiotika) Verwendung. Verglichen mit elementarem Chlor (einem ätzenden, giftigen Gas) lässt sich NCS besser aufbewahren, handhaben und dosieren. Bei Umsatz von NCS entsteht als Nebenprodukt das wasserlösliche Succinimid.

Die Verwendung von N-Chlorsuccinimid als Chlorierungsmittel ist ein Beispiel für eine Synthesemethode, die mit geringer Atomökonomie abläuft.

Literatur

• W. Gołebiewski, Mirosław Gucma: Applications of N -Chlorosuccinimide in Organic Synthesis. In: Synthesis. Band 2007, Nr. 23, Dezember 2007, S. 3599–3619, doi:10.1055/s-2007-990871.