Naled

Naled ist ein 1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester. Es wird als Insektizid eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Naled
Andere Namen	Dibrom Flibol (RS)-O-(1,2-Dibrom-2,2-dichlorethyl)-O,O-dimethylphosphat
Summenformel	C4H7Br2Cl2O4P
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 300-76-5 EG-Nummer 206-098-3 ECHA-InfoCard 100.005.545 PubChem 4420 ChemSpider 4267 Wikidata Q424822
Eigenschaften
Molare Masse	380,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	26,5–27,5 °C[1]
Siedepunkt	110 °C bei 0,66 mbar[1]
Dampfdruck	2·10−4 mmHg (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] wenig löslich in aliphatischen und gut löslich in aromatischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
MAK	DFG: 1 mg·m−3[1] Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]
Toxikologische Daten	92 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Naled ist ein farbloser bis weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der schon bei geringer Temperaturerhöhung schmilzt und meist als gering dosiertes Spray oder als hochdosierte Lösung in den Handel gebracht wird.

Verwendung

Naled ist ein Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester, das 1959 zum ersten Mal für diesen Zweck unter dem Handelsnamen Dibrom registriert wurde. In den USA werden etwa eine Million Pfund pro Jahr eingesetzt.^[6] Eingesetzt wird das Racemat.^[7] Seine toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesteraseaktivität. Durch seine kurze Halbwertszeit von weniger als einem Tag gilt es als gut abbaubar. In Gegenwart von Wasser oder Sonnenlicht zersetzt es sich schnell zu Dichlorvos.^[8]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Weblinks

• Naled – Begründung zu Naled in TRGS 900 (Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin) (PDF; 280 kB).
• US EPA: Naled for Mosquito Control.
• Frequently Asked Questions about Naled (PDF; 28 kB).