Natrium-4-toluolsulfonat

Natriumtoluol-4-sulfonat ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Sulfonate. Es ist das Natriumsalz der p-Toluolsulfonsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natrium-4-toluolsulfonat
Andere Namen	Natrium-p-toluolsulfonat p-Natriumtoluolsulfonat Natriumtoluolsulfonat (mehrdeutig) Natriumtosylat
Summenformel	C7H7NaO3S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 657-84-1 12068-03-0 (Strukturisomerengemisch) EG-Nummer 211-522-5 ECHA-InfoCard 100.010.476 PubChem 3720192 Wikidata Q16585175
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] schwer löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​337+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Natriumtoluol-4-sulfonat kann durch Sulfonierung von Toluol mit Schwefelsäure und Natriumchlorid gewonnen werden, wobei neben Natriumtoluol-4-sulfonat auch das isomere Natriumtoluol-2-sulfonat^[3] entsteht.^[4]

${\displaystyle {\ce {C7H8 + H2SO4 -> C7H8O3S + H2O + NaCl -> C7H7NaO3S + HCl + H2O}}}$

Eigenschaften

Natriumtoluol-4-sulfonat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1] Es wird ein Schmelzpunkt von etwa 500 °C angenommen, jedoch zersetzt sich die Verbindung, bevor diese Temperatur erreicht wird.^[5]

Verwendung

Natriumtoluol-4-sulfonat wird als Trägerelektrolyt zur Abscheidung von Polypyrrolmembranen verwendet. Es wird auch als Lösungsmittel zur Untersuchung der Eigenschaften von Harzpartikel^[6] und in der Textilindustrie eingesetzt.^[7]