Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat

Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat (Natriumlaurylethersulfat; englisch sodium laureth sulfate, SLES) ist ein Ethersulfat, die ethoxylierte Form von Natriumlaurylsulfat und zählt zu den anionischen Tensiden. Übliche Handelsformen sind wässrige Zubereitungen mit 70 % (pastös) oder 28 % (flüssig) waschaktiver Substanz.^[2] Der Name wird auf Kosmetikartikeln gemäß INCI in der englischen Form angegeben.

Strukturformel
n = 1–4
Allgemeines
Name	Natriumdodecylpoly(oxyethylen)sulfat
Andere Namen	SLES Natriumlaurylethersulfat SODIUM LAURETH SULFATE (INCI)[1]
Summenformel	C12H26NaO4S·(C2H4O)n
Kurzbeschreibung	gelbliche Paste oder Flüssigkeit (70 % bzw. 28 % in Wasser)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15826-16-1 9004-82-4 (Hydrogensulfat) EG-Nummer 239-925-1 ECHA-InfoCard 100.036.281 PubChem 23665884 Wikidata Q412561
Eigenschaften
Molare Masse	~420 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (10%ige Lösung in Wasser)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​318 P: ?
Toxikologische Daten	1995 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Dodecanol wird zunächst mit Ethylenoxid umgesetzt. Die Anzahl der Oxyethyleneinheiten liegt üblicherweise bei ca. 2. Anschließend wird mit Schwefeltrioxid sulfatiert. Dabei entsteht als Nebenprodukt gesundheitsschädliches 1,4-Dioxan.

Das Produkt mit zwei Oxyethyleneinheiten, Natrium-2-(2-dodecyloxyethoxy)ethylsulfat^[6] („Sodium Laureth Sulfate Glycol“), ist als haut- und augenreizend eingestuft.^[7]

Verwendung

Natriumlaurylethersulfat ist ein starkes öl- und fettlösendes Reinigungsmittel. Durch seine zusätzlich schäumende Eigenschaft wird SLES in vielen Körperhygieneprodukten, aber auch zur Herstellung von Schaumbeton,^[8] als Schaumbildner und als Fettlöser verwendet. SLES wird in Zahnpasten, Shampoos, Kosmetika, Duschgels, Flüssigseifen etc. eingesetzt.^[9][10] Die Schaumbildung wird – wohl weil Seife schäumt – von Kunden gemeinhin mit der Reinigungswirkung assoziiert, was SLES gegenüber nicht schäumenden Tensiden ökonomisch vorteilhaft macht, da kein zusätzlicher Schaumbildner (mit dann rein optischer Wirkung) nötig ist. Die Verwendung ist derart verbreitet, dass manche Produkte inzwischen als „SLES-frei“ beworben werden,^[11] teilweise wohl aufgrund der tatsächlichen oder vermeintlichen negativen Auswirkungen des Gebrauchs von SLES (siehe nächster Abschnitt).

Gefahrenhinweise

SLES gilt als hautreizend und kann zu einer Austrocknung der Haut führen. Dies geht unmittelbar auf die – ansonsten erwünschte – fettlösende Wirkung zurück. Für die SLES gelegentlich unterstellte karzinogene (krebserregende) Wirkung liegen keine wissenschaftlichen Belege vor.^[12][13] Gegebenenfalls bedenklich^[14][15] ist eine Kontamination mit 1,4-Dioxan, welches bei der Herstellung als Zwischenprodukt anfällt und teilweise im Endprodukt nachweisbar ist.^[16]