Norflurazon

Norflurazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norflurazon
Andere Namen	4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyridazin-3-on 4-Chlor-5-methylamino-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-pyridazin-3(2H)-on Monometflurazon
Summenformel	C12H9ClF3N3O
Kurzbeschreibung	farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27314-13-2 EG-Nummer 248-397-1 ECHA-InfoCard 100.043.983 PubChem 33775 ChemSpider 31131 Wikidata Q1321843
Eigenschaften
Molare Masse	303,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Aceton und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	8.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 20.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Norflurazon kann durch Reaktion von 3-Trifluormethylanilin mit Natriumnitrit, Natriumsulfit, Mucochlorsäure und Methylamin hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Norflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind.^[1] Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.^[4]

Verwendung

Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz^[5] entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).

Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren^[6] eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese^[7] durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.^[4]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]