Norharman

Norharman (β-Carbolin) ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Beta-Carboline. Sie stellt das Grundgerüst der Rauwolfia-Alkaloide dar.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norharman
Andere Namen	β-Carbolin 9H-Pyrido[3,4-b]indol (IUPAC) Carbazolin 2,9-Diazafluoren
Summenformel	C11H8N2
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 244-63-3 EG-Nummer 205-959-0 ECHA-InfoCard 100.005.418 PubChem 64961 ChemSpider 58486 Wikidata Q414226
Eigenschaften
Molare Masse	168,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	198–200 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2] wenig löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Rosafarbene Catharanthe (Catharanthus roseus).

Norharman kommt wie Harman in einigen Pflanzenarten (Catharanthus roseus, Lolium perenne, Festuca-Arten) vor. Einige Bakterienarten synthetisieren es über mehrere Zwischenstufen aus Tryptophan. In geringen Konzentration (5 bis 30 ppb) kommt es durch Pyrolyse aus Aminosäuren (vorwiegend Tryptophan) im gegrillten Fleisch, Fisch und im Zigarettenrauch^[4] vor.^[2] Es wurde auch in Espresso nachgewiesen.^[5]

Eigenschaften

Norharman ist ein kristalliner Feststoff.^[1] Er fluoresziert blau in verdünnter saurer Lösung.^[6]

Verwendung

Norharman dient als Matrix zur Analyse von Cyclodextrinen und sulfatierten Oligosaccharide in Kombination mit DHB als Co-Matrix verwendet. Er wirkt als Hemmer von Indolamin-2,3-Dioxygenase (IDO).^[1]

Sicherheitshinweise

Im Ames-Test zeigt Norharman eine comutagene Wirkung. Auf sein neurotoxische Potential wurde hingewiesen.^[2] Er verstärkt die Benzo[a]pyren-induzierte Mutagenität und wirkt als Enzyminhibitor.^[6]