Orcin

Orcin (3,5-Dihydroxytoluol, 5-Methylresorcin, früher auch Orcinol genannt) ist eine aromatische chemische Verbindung, deren Struktur aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten besteht. Es gehört zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Namentlich und strukturell steht es in enger Beziehung zum Resorcin, es ist dessen Methylderivat.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orcin
Andere Namen	5-Methylbenzen-1,3-diol (IUPAC) 3,5-Dihydroxytoluol 5-Methylresorcin Orcinol
Summenformel	C7H8O2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblichweißes Pulver mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-15-4 6153-39-5 (Monohydrat) EG-Nummer 207-984-2 ECHA-InfoCard 100.007.259 PubChem 10436 ChemSpider 13839080 Wikidata Q412476
Eigenschaften
Molare Masse	124,14 g·mol−1 142,15 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–112 °C[2] 56–58 °C (Monohydrat)[3]
Siedepunkt	290 °C[3]
pKS-Wert	9,52[4]
Löslichkeit	80 g/l (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte und Vorkommen

Orcin wurde 1829 von dem französischen Chemiker Pierre Jean Robiquet aus Flechten der Gattung Rocella erhalten, indem er einen Extrakt aus den Flechten mit Alkalien behandelte.^[5][6][7][8] Traditionell wurde aus dieser Flechte der Farbstoff Orseille gewonnen.

Orcin kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor. Orcin ist die Muttersubstanz vieler Flechtenfarbstoffe, wie etwa Lackmus, Orcein und Orseille.^{[9][10][11][12][13]} Orsellinsäure, Orcin und Penicillinsäure finden sich in Kulturen von Penicillium fennelliae.^[14]

Darstellung

Orcin entsteht u. a. bei rascher Erwärmung von Orsellinsäure, die bei 176 °C^[15] decarboxyliert.^[16]

Orcin, z. T. rötlich verfärbt

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Orcin ist ein weißes bis gelblichweißes Pulver mit phenolartigem Geruch, das sich an der Luft langsam rötlich verfärbt. In der wasserfreien Form besitzt es einen Schmelzpunkt bei 106–112 °C, als Monohydrat einen bei 56–58 °C; der Siedepunkt liegt bei 290 °C.

Chemische Eigenschaften

Chemisch verhält Orcin sich typischerweise wie ein Phenol, so bildet es zum Beispiel in alkalischer Lösung ein Phenolat, das eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzt. Im Gegensatz zu Resorcin bildet es mit Phthalsäureanhydrid keinen Triphenylmethanfarbstoff ähnlich wie Fluorescein. Es besitzt daneben auch eine antimikrobielle Wirkung.

Verwendung

Orcin findet seine Verwendung u. a. in der Bial-Probe. Ribosen bilden unter Einwirkung starker Mineralsäuren Furfural. Die grün-blaue Färbung entsteht durch einen sich bildenden Eisenkomplex. Ferner wurden Nachweisreaktionen mit Aldehyden^[17] und Hexosen^[18][19] beschrieben.

Literatur

• V. de Luynes und A. Lionet: „Ueber die Methyl-, Aethyl- und Amylderivate des Orcins“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, 145 (1), S. 64–67 (doi:10.1002/jlac.18681450114).
• Ferdinand Tiemann und Emil Helkenberg: „Ueber Aldehyde aus Orcin und Abkömmlinge derselben“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1879, 12 (1), S. 999–1005 (doi:10.1002/cber.187901201257).
• O. Dischendorfer und E. Ofenheimer: „Über die Kondensation von Benzoin und Orcin“, in: Monatshefte für Chemie, 1941, 74 (1), S. 25–37 (doi:10.1007/BF01512882).
• G. Schneider und S. Schmidt: „Die Wirkung von Resorcin, Phloroglucin und Orcin auf die enzymatische Oxydation von p-Kresol“, in: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1959, 315 (1), S. 20–27 (doi:10.1515/bchm2.1959.315.1.20).