Orientin

Orientin ist ein natürlich vorkommendes, glycosiliertes Flavonoid, genauer ein glycosiliertes Flavon. Als isolierte Substanz liegt es in der Form eines gelben Feststoffs vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orientin
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-on (IUPAC) Lutexin Luteolin 8-C-glucosid
Summenformel	C21H20O11
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber geruchloser Feststoff[1][2][3][4]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28608-75-5 EG-Nummer (Listennummer) 608-227-2 ECHA-InfoCard 100.110.907 PubChem 5281675 ChemSpider 4444994 Wikidata Q421676
Eigenschaften
Molare Masse	448,383 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	265–267 °C[3]
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser[1] löslich in 1 M Natronlauge[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Orientin kommt in vielen verschiedenen Pflanzen, darunter dem Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),^[5] dem Tamarindenbaum (Tamarindus indica),^[5] dem Gemeinem Lein (Linum usitatissimum),^[5] dem Hanf (Cannabis sativa),^[5] dem Buchweizen (Fagopyrum esculentum),^[5] der Amerikanischen Heidelbeere (Vaccinium corymbosum),^[5] der Passionsblume (Passiflora incarnata),^[6][5] Rooibos,^[7] einigen Bambussorten,^[8][9] Gerste (Hordeum vulgare)^[5] und der Japanischen Sumpf-Schwertlilie^[3], vor.

• 
  Blaue Passionsblume
• 
  Mönchs­pfeffer
• 
  Hanf
• 
  Gerste

Biologische Wirkung

Orientin besitzt eine antioxidative Wirkung.^[10] Im Tierversuch wirkt es außerdem entzündungshemmend.^[2]

Isomere

Das Regioisomer Isoorientin ist ebenfalls als Naturprodukt in verschiedenen Pflanzen, darunter Bambus^[9] und Passionsfrucht,^[11] vorhanden.