Oxazol

Oxazol ist ein von Furan und Pyrrol abgeleiteter stickstoffhaltiger Heterocyclus. Sein Isomer ist das Isoxazol (1,2-Oxazol), wo sich das Sauerstoffatom neben dem Stickstoff befindet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxazol
Andere Namen	1,3-Oxazol
Summenformel	C3H3NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-42-6 EG-Nummer 206-020-8 ECHA-InfoCard 100.005.474 PubChem 9255 Wikidata Q413437
Eigenschaften
Molare Masse	69,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−87 bis −84 °C[2]
Siedepunkt	69–70 °C[1]
pKS-Wert	0,8 (33 °C, konjugierte Säure)[3]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4285 (17 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​318 P: 210​‐​280​‐​305+351+338[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−48,0 kJ/mol[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich der Furanbildung aus 1,4-Diketonen kann Oxazol durch Umsetzung von acylierten Aminoketonen mit Phosphor(V)-chlorid oder Thionylchlorid erhalten werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Oxazol hat einen niedrigen Siedepunkt und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und aufgrund des hohen Dampfdrucks leicht entzündlich.

Chemische Eigenschaften

Oxazol gehört zu den π-elektronenreichen Heteroaromaten. Oxazol und seine Derivate wie beispielsweise 2,4-Dimethyloxazol oder 2,4-Diphenyloxazol sind schwache, pyridinartig riechende Basen, die gut kristallisierende Pikrate und mit Platinchlorid Doppelsalze bilden.^[6]

Verwendung

Oxazol und seine Derivate werden sowohl als Bausteine für biochemische und pharmazeutische Produkte, als auch für Pflanzenschutzmittel, Farben, Textilienzusätze und Kunststoffe verwendet.