Perillaaldehyd

Perillaaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, das in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Er gehört zur Naturstoffklasse der Monoterpene.

Strukturformel
Strukturformeln der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Perillaaldehyd
Andere Namen	Perillaldehyd (RS)-p-Mentha-1,8-dien-7-al (RS)-4-Isopropenyl-cyclohexen-1-carboxaldehyd PERILLALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2111-75-3 (unspez.) 5503-12-8 (+) 18031-40-8 (−) EG-Nummer 218-302-8 ECHA-InfoCard 100.016.639 PubChem 16441 ChemSpider 15589 Wikidata Q3117895
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,965 g·cm−3 (S)[2] 0,953 g·cm−3 (R)[3]
Siedepunkt	104–105 °C (13 hPa) (S)[2] 273 °C (R)[3]
Brechungsindex	1,5069 (S)[3] 1,5058 (R)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Isomere von Perillaaldehyd
Name	(R)-Perillaaldehyd	(S)-Perillaaldehyd
Andere Namen	(+)-Perillaaldehyd	(−)-Perillaaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	5503-12-8	18031-40-8
	2111-75-3 (unspez.)
EG-Nummer	626-425-7	679-812-8
	218-302-8 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.154.827	100.204.771
	100.016.639 (unspez.)
PubChem	1548901	2724159
	16441 (unspez.)
Wikidata	Q27279680	Q23766753
	Q3117895 (unspez.)

Vorkommen

Kümmel

Perillaaldehyd kommt natürlich in Perillaöl^[4] und Kreuzkümmel vor.^[5] Allgemein kommen in der Natur beide enantiomeren Formen vor.^[6]

Eigenschaften

(S)-(−)-Perillaaldehyd ist eine gelbe ölige Flüssigkeit.^[2]

Verwendung

(S)-(−)-Perillaaldehyd wird als Ausgangsprodukt zur Herstellung von naturidentischen Stoffen verwendet.^[6] Sein Oxim Perillartin (Perilla-Zucker) ist 2000 mal süßer als Zucker und wird in Japan als Zuckerersatzstoff verwendet.^[3]

Toxikologie

Laut EFSA und neuesten Auswertungen zu einer Studie verursacht das Perillaaldehyd DNS-Schädigungen der Leber.^[7] Es wurde aber auch „einige Schwachstellen in den historischen Kontrolldaten“ des Labors, das die Studien durchführt, erkannt.