Phenethylamin

Phenethylamin (auch β-Phenylethylamin (PEA) oder mit korrekter chemischer Bezeichnung 2-Phenylethylamin) ist ein Spurenamin. Es ist die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine und als Vorläufer der Benzylisochinolin-Alkaloide in Pflanzen weit verbreitet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenethylamin
Andere Namen	2-Phenylethan-1-amin (IUPAC) β-Phenylethylamin 2-Phenylethylamin 2-Phenyl-1-aminoethan
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64-04-0 EG-Nummer 200-574-4 ECHA-InfoCard 100.000.523 PubChem 1001 ChemSpider 13856352 DrugBank DB04325 Wikidata Q407411
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	< −60 °C[1]
Siedepunkt	200–202 °C[1]
Dampfdruck	40 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5290 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​314 P: 234​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[1]
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Phenethylamin kommt im Bittermandelöl und in Kakaobohnen vor und wurde auch im Gehirn und im Harn nachgewiesen. Das biogene Amin Phenethylamin als Stammsubstanz der Katecholamine und vieler psychedelisch wirksamer Halluzinogene wird mit dem Entstehen von Lust- und Glücksempfindungen in Verbindung gebracht.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Phenethylamin ist eine natürliche Verbindung, die durch enzymatische Decarboxylierung aus der Aminosäure Phenylalanin biosynthetisiert wird.^[4]

Technisch ist die Verbindung unter anderem durch katalytische Hydrierung von Benzylcyanid bei Temperaturen von 130 °C und Drücken von 140 bar an Raney-Nickel-Katalysatoren in flüssigem Ammoniak zugänglich.^[5]

Katalytische Hydrierung von Benzylcyanid zu Phenethylamin in Gegenwart eines Raney-Nickel Katalysator in flüssigem Ammoniak

In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan im Rahmen einer Henry-Reaktion zum Nitrostyrol kondensiert. Nach dessen Reduktion (Hydrierung) erhält man Phenethylamin.^[4]

Chemie

Strukturbetrachtung

Homologe: Das nächsthöhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert). Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist beispielsweise das Noradrenalin. Zusammengefasst werden diese vielfältigen Strukturvarianten in der Stoffgruppe der Phenylethylamine dargestellt.

Wirkung

Oral aufgenommenes PEA hat bei Menschen erst in sehr hohen Dosen oder mit einem MAO-B-Inhibitor eine psychoaktive Wirkung. Sogar in Dosen von 1600 mg oral oder nasal und 50 mg intravenös zeigt sich kein Effekt.^[6] Der Grund dafür mag darin liegen, dass PEA im menschlichen und tierischen Körper schnell abgebaut wird.^[7] Die biologische Halbwertszeit bei oraler Aufnahme liegt bei fünf bis zehn Minuten.^[8] Im Hirn hat Phenethylamin eine Halbwertszeit von etwa 30 Sekunden.^[9] Im Menschen wird Phenethylamin durch die Phenylethanolamin-N-Methyltransferase (PNMT),^[9][10] die Monoaminooxidase A (MAO-A),^[11] die Monoaminooxidase B (MAO-B),^[12] die Semicarbazid-sensitive Aminoxidasen (SSAOs),^[13] die Flavin-enthaltende Monooxygenase 3 (FMO3),^[14] und die Aralkylamin-N-acetyltransferase (AANAT, EC 2.3.1.87) verstoffwechselt.^[15]

Patienten, die (zur Behandlung einer Depression oder eines Morbus Parkinson) einen Monoaminooxidase-Hemmer nehmen, sollten die Aufnahme von PEA meiden, da dies zu einem starken Blutdruckanstieg und Kopfschmerzen führen kann.^[16]

Biologische Bedeutung

Einer Untersuchung des Departments of Cell Biology and Neurobiology an der Harvard Medical School^[17] zufolge enthält der Urin einiger Raubsäuger erhöhte Mengen von Phenethylamin. Bestimmte Beutetiere (hier: Mäuse und Ratten) nehmen die Substanz olfaktorisch wahr und meiden mit Raubsäugerurin kontaminierte Bereiche.