Phlorizin

Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzliches Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.

Phloretin, das Aglykon des Phlorizins

Borke eines Kirschbaums

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phlorizin
Andere Namen	Phloridzin Phlorrhizin 2′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4′,6′-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenon PHLORIDZIN (INCI)[1]
Summenformel	C21H24O10
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-81-1 7061-54-3 (Dihydrat) EG-Nummer 200-487-1 ECHA-InfoCard 100.000.443 PubChem 6072 ChemSpider 16498836 DrugBank DB16771 Wikidata Q413105
Eigenschaften
Molare Masse	436,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–109 °C[3]
Siedepunkt	Zersetzung[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Dihydrat Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[5]
Toxikologische Daten	>500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4][6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.

Eigenschaften

Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich unter Wasserabspaltung zu Rufin, eine Verbindung mit der Summenformel C₂₁H₂₀O₈. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.^[7]

Wirkung und Verwendung

Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch den Natrium/Glucose-Cotransporter-2 (SGLT-2) und damit die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin diente als Leitstruktur für die Entwicklung der Gliflozine, die bei Typ-2-Diabetes eingesetzt werden. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.