Phthalsäure

Phthalsäure [ˈftaːl…] ist eine Chemikalie, die in der Chemie zu den Carbonsäuren, genauer den Dicarbonsäuren, zählt. Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt.

Strukturformel
Phthalsäure (genauer ortho-Phthalsäure)
Allgemeines
Name	Phthalsäure
Andere Namen	ortho-Phthalsäure o-Phthalsäure 1,2-Benzoldicarbonsäure
Summenformel	C8H6O4
Kurzbeschreibung	monokline, farblose Tafeln, Nadeln oder Schuppen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-99-3 EG-Nummer 201-873-2 ECHA-InfoCard 100.001.703 PubChem 1017 ChemSpider 992 DrugBank DB02746 Wikidata Q423876
Eigenschaften
Molare Masse	166,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	191 °C (geschlossene Kapillare)[2]
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen[2]
pKS-Wert	pKs1 = 2,95[3] pKs2 = 5,41[3][4]
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (1,4 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in heißem Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]
Toxikologische Daten	7900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzoldicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im Einzelnen sind dies:

• 1,2-Benzoldicarbonsäure (ortho-Phthalsäure, o-Phthalsäure)
• 1,3-Benzoldicarbonsäure (Isophthalsäure, m-Phthalsäure)
• 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure, p-Phthalsäure)

Geschichte

o-Phthalsäure wurde 1836 vom französischen Chemiker Auguste Laurent bei der Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin mit Salpetersäure entdeckt.^[6][7] Die korrekte Bestimmung der Summenformel führte der Schweizer Chemiker Jean Charles Galissard de Marignac 1841 durch.^[8] Die Namensgebung erfolgte durch Auguste Laurent 1841.^[9][10]

Herstellung

o-Phthalsäure wurde lange Zeit nur durch Oxidation von Naphthalin mit Oleum nach einem von Eugen Sapper entwickelten Verfahren hergestellt; heute allerdings wird bei weitem überwiegend o-Xylol als Rohstoff verwendet. Ebenso wird Isophthalsäure aus m-Xylol und Terephthalsäure aus p-Xylol hergestellt.^[11][12]

Eigenschaften

Phthalsäurekristalle

o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. In Wasser ist die Säure in geringem Maße löslich.

Sie kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15 mit den Gitterparametern a = 500 pm, b = 1420 pm, c = 960 pm und β = 93,5°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.^[13]

Verwendung

o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Polyesterharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder meist deren Anhydrid mit mehrwertigen Alkoholen, z. B. Glycerin, verestert. Durch Verkochung von mehrfach ungesättigten Pflanzenölen wie Leinöl mit Phthalsäure und mehrwertigen Alkoholen werden Alkydharze durch Umesterung hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler Farbstoffe, Farbpigmente oder Weichmacher. Einige der als Weichmacher eingesetzten Phthalsäureester sind als gesundheitsgefährdend umstritten (Endokrine Disruptoren). Über die Zwischenstufe Phthalsäuredinitril oder Phthalsäureanhydrid können die thermisch sehr beständigen Phthalocyanine hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol zu Anthrachinon, aus dem Küpenfarbstoffe hergestellt werden können.

Weblinks

Wiktionary: Phthalsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Commons: Phthalsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien