Picoxystrobin

Picoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Picoxystrobin
Andere Namen	Methyl-(E)-α-methoxymethylen-2-(3-trifluormethyl-2-pyridyloxymethyl)­phenylacetat Methyl-(E)-3-methoxy-2-{2-[6-(trifluormethyl)-2-pyridyloxymethyl]­phenyl}acrylat (IUPAC)
Summenformel	C18H16F3NO4
Kurzbeschreibung	cremefarbener geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117428-22-5 EG-Nummer (Listennummer) 601-478-9 ECHA-InfoCard 100.110.665 PubChem 14255373 ChemSpider 10737621 Wikidata Q15632879
Eigenschaften
Molare Masse	367,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,40 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	75 °C[1]
Dampfdruck	5,5·10−9 kPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in 1,2-Dichlorethan, Aceton, Ethylacetat und Xylol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​332​‐​400 P: 273​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Picoxystrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Isochromanon^{[S 1]} gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Picoxystrobin ist ein cremefarbener geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5 und 7. Die Halbwertszeit gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 9 und gegenüber von Photolyse beträgt mehr als zwei Wochen.^[1]

Verwendung

Picoxystrobin wird als Fungizid gegen bestimmte Pilzkrankheiten in Weizen und Gerste verwendet. Es blockiert den Elektronentransport zwischen Cytochrom b und Cytochrom c1, was zur Hemmung der ATP-Bildung führt. Der Entzug von ATP behindert zelluläre Prozesse, wie die Sporenauskeimung und das Myzel-Wachstum.^[4]

Zulassung

Picoxystrobin war seit 2001 in Deutschland zugelassen.^[5] Die Zulassungen aller Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff liefen aber Ende 2017 aus, da die EU-Kommission die Genehmigung des Wirkstoffs nicht verlängerte.^[6]

Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Anwendungen als Fungizid durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum Jahresbeginn 2004.^[7] Im August 2017 entschied die EU-Kommission, die Genehmigung des Wirkstoffs nicht zu erneuern.^[8]

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.^[9]