Primin

Primin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Benzochinone.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Primin
Andere Namen	2-Methoxy-6-pentyl-1,4-benzochinon 2-Methoxy-6-pentyl-p-benzochinon
Summenformel	C12H16O3
Kurzbeschreibung	goldgelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15121-94-5 EG-Nummer (Listennummer) 604-781-4 ECHA-InfoCard 100.121.408 PubChem 84800 Wikidata Q20054545
Eigenschaften
Molare Masse	208,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	62–63 °C[2] 67 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​334​‐​317 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​333+313​‐​342+311[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Becher-Primel (Primula obconica)

Primin findet sich in den Drüsenhaaren der Becher-Primel (Primula obconica), die trivial auch Gift-Primel genannt wird und als Zierpflanze verbreitet im Handel anzutreffen ist.^[3] Die Verbindung wurde auch in der Hohen Schlüsselblume (Primula elatior) und in der Wurzelrinde von Miconia-Arten gefunden.^[1]

Wirkung

Bei allergisch reagierenden Menschen ruft Primin eine durch Rötung und Bläschenbildung gekennzeichnete Dermatitis hervor.^[4] Der Verlauf dieser „Primeldermatis“, die bei Gärtnern öfters als Berufskrankheit beobachtet wird, gilt als äußerst hartnäckig.^[5]