Prochloraz

Prochloraz ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prochloraz
Andere Namen	N-Propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl)-1H-imidazol-1-carboxamid
Summenformel	C15H16Cl3N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67747-09-5 EG-Nummer 266-994-5 ECHA-InfoCard 100.060.885 PubChem 73665 ChemSpider 66316 Wikidata Q1401484
Eigenschaften
Molare Masse	376,665 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,413 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	48–51 °C[2]
Siedepunkt	222 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	3,5·10−6 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (55 mg/l bei 25 °C)[2] löslich in Chloroform, Xylol, Diethylether und Toluol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330[4]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Prochloraz kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dabei wird zunächst 2,4,6-Trichlorphenol mit 1,2-Dibromethan in einer Williamson-Ethersynthese alkyliert. Die anschließende Umsetzung mit Propylamin liefert ein sekundäres Amin, welches weiter mit Phosgen umgesetzt wird. Dieses Säurechlorid einer Carbaminsäure wird schließlich mit Imidazol umgesetzt und so Prochloraz erhalten.^[5]

Eigenschaften

Prochloraz ist in Reinform ein farb- und geruchloser Feststoff, als technisches Produkt ein farbloser bis brauner Feststoff.^[1] Es hydrolysiert langsam bei einem pH-Wert von 9 und sehr langsam bei pH-Werten zwischen 5 und 7. Es unterliegt einer langsamen Photolyse und zersetzt sich ab etwa 220 °C. Es ist eine schwache Base und protoniert unter sauren Bedingungen (pK_s 3,8). Prochloraz bildet stabile Komplexe mit bestimmten Metallionen, wie Zink Zn²⁺.^[2] Der Hauptabbauweg der Verbindung in Ratten erfolgt über Prochloraz-Harnstoff, 2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)ethanol, 2,4,6-Trichlorphenoxyessigsäure zu 2,4,6-Trichlorphenol.^[6]

Verwendung

Prochloraz wird als Fungizid verwendet und allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen bei Befall von Getreide, in der Saatgutbeizung, bei Pilzerkrankungen anderer Feldfrüchte, wie etwa Raps, Rüben, Gemüse, Reis und Kaffee, sowie für den Schutz von Zitrusfrüchten während Lagerung und Transport eingesetzt. Im Jahr 1995 wurden in Deutschland etwa 1316 t der Verbindung verkauft.^[6] Es hemmt die Ergosterol-Biosynthese^[7] und kommt auch als Mangansalz (CAS-Nummer: 69192-23-0 oder 75747-77-2), Kupfersalz (156065-03-1) oder Zinksalz (137001-93-5) zum Einsatz. Es wurde 1974 erstmals synthetisiert, 1977 von der The Boots Company vorgestellt und ab 1980 kommerziell produziert.^[8][6]

Regulierung

Die letzte gültige EU-Zulassung für prochlorazhaltige Pflanzenschutzmittel lief zum 31. Dezember 2021 aus. Auf nationaler Ebene war es in 25 EU-Staaten zugelassen. Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,01, die Akute Referenzdosis 0,025 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,02 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.^[9]

Der Wirkstoff Prochloraz erhielt 2008 die EU-Zulassung nicht, weil der Zulassungsantrag zurückgezogen wurde.^[10][11] Aufgrund eines neuen Antrags wurde die Zulassung als Fungizid schließlich mit Wirkung zum 1. Januar 2012 erteilt.^[11]

In der Schweiz waren bis 2021 zahlreiche Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Literatur

• Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prochloraz. In: EFSA Journal. Band 9, Nr. 7, 2011, doi:10.2903/j.efsa.2011.2323.