Prometon

Prometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxytriazine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prometon
Andere Namen	2,4-Bis(isopropylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin
Summenformel	C10H19N5O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1610-18-0 EG-Nummer 216-548-0 ECHA-InfoCard 100.015.044 PubChem 4928 Wikidata Q7249739
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,088 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	91–92 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (750 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	503 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Prometon kann durch Reaktion von Propazin mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid^[3] oder durch Reaktion von Propazin mit Natriummethoxid gewonnen werden.^[4]

Synthese von Prometon

Eigenschaften

Prometon ist ein weißer brennbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1][2]

Verwendung

Prometon wird als Herbizid gegen mehrjährige Gräser und Blattunkräuter verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und beeinflusst das Photosystem II, indem es mit Plastochinon konkurriert und so Elektronentransport-Prozesse stört. Es wurde in den USA im Mai 1959 erstmals zugelassen.^[2]

Zulassung

Prometon wird nicht in der Liste der in der Europäischen Union erlaubten Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgeführt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]