Propaquizafop

Propaquizafop ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoxaline und Quizalofop-Herbizide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propaquizafop
Andere Namen	2-Isopropylidenamino-oxyethyl(R)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionat (R)-2-[4-[(6-Chlor-2-chinoxalinyl)oxy]phenoxy]-propionsäure-2-[(1-methyl-ethyliden)aminooxy]ethylester
Summenformel	C22H22ClN3O5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1] schmutzig-weißes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111479-05-1 EG-Nummer (Listennummer) 601-099-9 ECHA-InfoCard 100.121.415 PubChem 16213016 ChemSpider 16736385 Wikidata Q27155700
Eigenschaften
Molare Masse	443,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	0,96 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	66,3 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in Aceton, Chloroform und Toluol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Propaquizafop gehört zur Wirkstoffgruppe der Aryloxyphenoxypropionate (FOPs) und wurde 1985 von Dr. R. Maag (jetzt Syngenta) als Herbizid eingeführt.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Propaquizafop kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Acetonoxim durch Reaktion mit Ethylenoxid, Milchsäure und p-Toluolsulfonsäure, sowie dem Reaktionsprodukt aus 2,6-Dichlorchinoxalin mit Hydrochinon gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Propaquizafop ist ein weißes Pulver, das unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Propaquizafop wird als Herbizid zur selektiven Unkrautbekämpfung im Nachauflauf gegen eine breite Palette von ein- und mehrjährigen Gräsern bei Zuckerrüben, Raps, Soja, Sonnenblumen, anderen Feldfrüchten, Gemüse, Obstbäumen, Wein und im Forst genutzt.^[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase).^[2]

Zulassung

Propaquizafop wurde mit Wirkung vom 1. Dezember 2009 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Agil, Shogun) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]