Propicillin

Propicillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der semisynthetischen β-Lactam-Antibiotika. Es zählt zu den Penicillin-Derivaten und wird in Form des Monokaliumsalzes eingesetzt. Patentiert wurde es 1961 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline). Es ist ähnlich wie Benzylpenicillin (Penicillin G) gegen einige Gram-positive Bakterien wirksam.^[3][4]

Strukturformel
Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Propicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenoxybutyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure 6-(α-Phenoxybutyramido)penicillansäure [(RS)-1-Phenoxypropyl]penicillin α-Phenoxypropylpenicillin
Summenformel	C18H22N2O5S C18H21KN2O5S (Kaliumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 551-27-9 1245-44-9 (Kaliumsalz) EG-Nummer 208-995-5 ECHA-InfoCard 100.008.178 PubChem 92879 ChemSpider 83843 DrugBank DB13660 Wikidata Q7250320
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE03
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	378,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Kaliumsalz)[1]
Schmelzpunkt	195–197 °C (Kaliumsalz)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 292 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Die Wirkung von Propicillin ist weniger stark als die vom Penicillin G. Propicillin kann aufgrund der guten Resorbierbarkeit und der Stabilität gegenüber von Säuren oral verabreicht werden. Gegenüber von β-Lactamasen ist es allerdings empfindlich.^[3][5]

Herstellung

Zur Synthese von Propicillin wird 6-Aminopenicillansäure^[4] an der primären Aminogruppe (NH₂) acyliert. Zur Acylierung wird (RS)-2-Phenoxybuttersäure in Kombination mit Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von Triethylamin verwendet.^[6] Dabei entsteht Propicillin als Diastereomerengemisch.

Isomere und Salze

Name und Synonyme	CAS‑Nummer	Summenformel	Molare Masse [g·mol‑1]	Datenbank‑Links
Levopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Di­methyl-7-oxo-6-[(S)-2-phenoxy­butanamido]-4-thia-1-aza­bicyclo[3.2.0]heptan-2-carbon­säure 6-(L-α-Phenoxy­butyr­amido)penicillan­säure (−)-(1-Phenoxypropyl)penicillin	3736-12-7	C18H22N2O5S	378,44	PubChem: 172994 UNII: EVM0146RSP Wikidata: Q27277383
Propicillin-Kalium (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxybutanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure-Kaliumsalz	1245-44-9	C18H21KN2O5S	416,53	PubChem: 23682190 UNII: 75RXW2P83Y Wikidata: Q27114769
Levopropicillin-Kalium Lilly 38389 P 248	4803-44-5	C18H21KN2O5S	416,53	PubChem: 23674237 UNII: 2IY8ZC06FM Wikidata: Q27254802
Isopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-6-(1-methyl-2-phenoxy­propan­amido)-7-oxo-4-thia-1-aza-bi­cyclo[3.2.0]heptan-2-carbon­säure Lilly 33332	4780-24-9	C18H22N2O5S	378,44	PubChem: 3038477 UNII: 05T9139TJW Wikidata: Q27236134