Propin

Propin (Methylacetylen) ist ein ungesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine mit der Summenformel C₃H₄. Es ist ein farbloses, hochentzündliches Gas. Für Lagerung und Transport wird Propin komprimiert, es muss dabei stabilisiert werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propin
Andere Namen	Methylacetylen Allylen
Summenformel	C3H4
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchloses, betäubend wirkendes Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74-99-7 EG-Nummer 200-828-4 ECHA-InfoCard 100.000.754 PubChem 6335 ChemSpider 6095 Wikidata Q151446
Eigenschaften
Molare Masse	40,06 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,83 g·l−1 (als Gas, 0 °C, 1013 hPa)[2] 1,707 g·l−1 (als Gas, 15 °C)[2] 0,671 kg·l−1 (als Flüssigkeit am Siedepunkt)[2]
Schmelzpunkt	−102,7 °C[2]
Siedepunkt	−23,2 °C[2]
Dampfdruck	512 kPa (20 °C)[2] 680 kPa (30 °C)[2] 1150 kPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 21 °C)[3] gut mischbar mit Ethanol und Ether[4]
Brechungsindex	1,3863 (−40 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280​‐​231 P: 202​‐​210​‐​377​‐​381​‐​403[2]
MAK	noch nicht eingestuft[2] Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 1650 mg·m−3[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Propin kann durch die Dehydrohalogenierung von Dihalogenpropanen^[7] oder 2-Halogenpropenen^[8] gewonnen werden. Es kann auch durch Isomerisierung von Allen in Gegenwart von Basen hergestellt werden.^[9] Technisch wird das Gas aus der C3-Fraktion von Crackgasen mittels Lösungsmittelextraktion gewonnen.^[10][11]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propin schmilzt bei −102,7 °C und siedet bei −23,2 °C. Es hat einen charakteristischen Geruch. Es ist schwerer als Luft. Mit einer positiven molaren Bildungsenthalpie von 183,4 kJ/mol handelt es sich um eine endotherme Verbindung.^[12] In Wasser ist es nahezu unlöslich. In Alkoholen ist es gut löslich.

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,95219, B = 1226,123 und C = −1,926 im Temperaturbereich von 161,5 K bis 254,3 K^[13] bzw. mit A = 4,03069, B = 818,384 und C = −46.457 im Temperaturbereich von 249,8 K bis 398 K^[14].

Wichtige thermodynamische Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas	183,4 kJ·mol−1[12]
Standardverbrennungsenthalpie	ΔcH0gas	1938,94 kJ·mol−1[15]
Wärmekapazität	cp	60,73 J·mol−1·K−1 (25 °C)[16] als Gas
Tripelpunkt	Ttriple	168,5 K[17]
Kritische Temperatur	TC	402,4 K[18]
Kritischer Druck	PC	56,3 bar[18]
Kritisches Volumen	VC	0,1635 l·mol−1[18]
Kritische Dichte	ρC	6,12 mol·l−1[18]

Chemische Eigenschaften

An der sehr reaktiven Dreifachbindung finden vor allem Additionsreaktionen statt. Wie alle endständigen Alkine besitzt Propin schwach saure Eigenschaften.

Protolyse von Propin

Mit starken Basen kann aber auch ein Dianion erzeugt werden.^[19]

Durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden ergeben sich 2-Alkine. So erhält man durch die Reaktion von Propin mit Methyliodid 2-Butin (Dimethylacetylen).^[7]

Propin steht im Gleichgewicht mit Propadien:

H₃C−C≡CH ⇌ H₂C=C=CH₂

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propin bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (38 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,8 Vol.‑% (280 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Mindestzündenergie beträgt 0,11 mJ.^[20][21] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,74 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 340 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.^[22] Analog zum Acetylen neigt Propin als endotherme Verbindung zum explosiven Selbstzerfall bei höheren Temperaturen und Drücken.^[23]

Verwendung

Propin kann zusammen mit seinem Isomer Propadien (Allen) als Schweiß- und Schneidgas (MAPP-Gas) verwendet werden. Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese, z. B. für die Herstellung von Vinylverbindungen.

Weblinks

Wiktionary: Propin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen