Prothioconazol

Prothioconazol ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, genauer der Triazolinthione.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Prothioconazol
Andere Namen	(RS)-2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion (±)-2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion
Summenformel	C14H15Cl2N3OS
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 178928-70-6 EG-Nummer (Listennummer) 605-841-2 ECHA-InfoCard 100.114.615 PubChem 6451142 ChemSpider 4953623 Wikidata Q10816580
Eigenschaften
Molare Masse	344,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[2][1]
Schmelzpunkt	141,8 °C[2]
Siedepunkt	>487 °C[2]
Dampfdruck	0,4 μPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (300 mg·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Aceton und Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[5] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Prothioconazol kann durch Reaktion des Grignard-Derivats von o-Chlorbenzylchlorid mit Chlormethyl-1-chlor-cyclopropylketon und 1,2,4-Triazol und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit n-Butyllithium und elementarem Schwefel (S₈) gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Prothioconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff,^[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3] Das technische Produkt ist eine 1:1-Mischung der beiden Enantiomere.^[6]

Verwendung

Prothioconazol wird als Fungizid verwendet. Die Verbindung wurde 2002 von Bayer auf den Markt gebracht, wurde 2004 zugelassen^[7] und wirkt durch Hemmung der Ergosterin-Biosynthese in den Zellmembranen.^[8]

Zulassung

Prothioconazol wurde mit Wirkung zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und ist damit in der Europäischen Union ein für Anwendungen als Fungizid zulässiger Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.^[9]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. die Beize EfA) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]