Prothoat

Prothoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prothoat
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)dithiophosphat
Summenformel	C9H20NO3PS2
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2275-18-5 EG-Nummer 218-893-2 ECHA-InfoCard 100.017.177 PubChem 16774 ChemSpider 15901 Wikidata Q7251804
Eigenschaften
Molare Masse	285,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,151 g·cm−3 (32 °C)[1]
Schmelzpunkt	28,5 °C[1]
Siedepunkt	135 °C (0,013 mbar)[1]
Löslichkeit	mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,5128[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​412 P: ?
Toxikologische Daten	8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 14 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Prothoat kann durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit 2-Chlor-N-isopropylacetamid oder durch Reaktion von Natrium-O,O-Diethylphosphordithioat mit Phenylchloracetat und Isopropylamin gewonnen werden.^[2]

Möglich ist ebenfalls die Herstellung durch Reaktion von Isopropylamin mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Diethylphosphordithioat.^[4]

Synthese von Prothoat

Eigenschaften

Prothoat ist ein hochgiftiger, farbloser bis gelblicher Feststoff mit Geruch nach Campher.^[2]

Verwendung

Prothoat wurde als Insektizid und Akarizid verwendet.^[2]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Prothoat mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Prothoat enthalten.^[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]